Nonostante Leopardi non venga considerata tecnicamente un filosofo, tuttavia la sua visione del mondo e di riflesso la sua poesia è molto vicina al pensiero di Schopenhauer, sia pure con alcune differenze, che tuttavia non mutano il quadro di fondo.
Secondo il poeta tutta la nostra vita scorre sotto il segno delle apparenze e dell'effimero: il piacere non può essere colto davvero nella sua pienezza, ma solo aspettato, prefigurato nell'immaginazione, ma mai posseduto realmente. Una prova di tutto questo sta nel fatto (evidenziato nello Zibaldone, il diario del poeta) che qualsiasi gioia, una volta trascorsa, lascia dietro di sè un vuoto che non si colma mai, e che spinge l'individuo a ricercare altri stimoli e ad inseguire altri desideri. Leopardi chiama quindi il piacere "illusione", proprio perché esso ci dà la sensazione di possedere una realtà che non raggiungiamo mai e alla fine il tutto si traduce in una pura illusione mentale che non fa approdare a nulla.
In questa prospettiva Leopardi è molto vicino alla concezione di Schopenhauer, secondo cui la volontà dell'uomo non si placa mai proprio perché è irrazionale, vuole senza uno scopo, e tutto questo genera dolore e delusione: secondo il filosofo tedesco la vita è infatti come un pendolo che oscilla in continuazione tra i due estremi del dolore e della noia, Il pessimismo è oltretutto una caratteristica importante della cultura romantica di inizio Ottocento, che in opposizione al razionalismo illuminista esalta le pulsioni irrazionali ed evidenzia come la felicità sia spesso solo una chimera irraggiungibile. Leopardi nelle sue opere in prosa (soprattutto nelle Operette morali) demolisce in maniera impietosa tutte le credenze ottimistiche dell'Illuminismo, soprattutto l'idea secondo cui l'umanità sia destinata necessariamente a progredire moralmente e materialmente.
Il concetto di noia esistenziale è molto presente in tutta la riflessione leopardiana e può essere descritto come il senso di vuoto che la persona prova dopo aver apparentemente soddisfatto i propri desideri, quel senso di vuoto che poi la porta a ricercare altri stimoli e a fare esperienza della delusione qualora tali aspettative non siano realizzate.
Per Leopardi (come anche per Schopenhauer) esiste tuttavia una via di liberazione dall'angoscia esistenziale: il raggiungimento di una gioia vaga ed indefinita (sia pure anch'essa effimera), che possa liberare l'uomo dalla schiavitù del desiderio.
Secondo il poeta recanatese l'arte ed in particolare la poesia è in grado di elevare l'uomo dal mondo materiale (finito, effimero e limitato) ad una realtà puramente immaginata e quindi "infinita": ora, siccome il desiderio di piacere è anch'esso infinito e illimitato nel tempo e nello spazio esso può essere soddisfatto solo da una gioia che abbia queste caratteristiche. L'idea dell'arte come redenzione dall'assurdità della vita è un tema filosofico molto presente nel pensiero dell'inizio del XIX secolo, infatti anche il filosofo romantico Schelling sosteneva che l'opera d'arte ha il potere di conciliare la consapevolezza razionale con l'istinto creativo ed è un mezzo per la conoscenza dell'Assoluto.
Per Leopardi l'immersione in una gioia indefinita causa un senso di smarrimento che placa ed annulla la volontà della persona, in definitiva è lo stesso concetto espresso da Schopenhauer con il termine "Noluntas" (annullamento del volere).
La lirica che maggiormente esprime questa visione è sicuramente l'Infinito (qui antologizzata), che a mio avviso non può essere adeguatamente compresa senza tener presente il riferimento filosofico alla teoria del piacere e al pensiero di Schopenhauer.
L'infinito
Sempre caro mi fu quest'ermo colle,
E questa siepe, che da tanta parte
Dell'ultimo orizzonte il guardo esclude.
Ma sedendo e mirando, interminati
Spazi di là da quella, e sovrumani
Silenzi, e profondissima quiete
Io nel pensier mi fingo; onde per poco
Il cor non si spaura. E come il vento
Odo stormir tra queste piante, io quello
Infinito silenzio a questa voce
Vo comparando: e mi sovvien l'eterno,
E le morte stagioni, e la presente
E viva, e il suon di lei. Così tra questa
Immensità s'annega il pensier mio:
E il naufragar m'è dolce in questo mare.
Dall'analisi di questo testo appare evidente come l'intera gioia dolce ed estatica del poeta sia causata dall'immaginazione di un mondo al di là della siepe, che è un ostacolo alla piena visuale: la presenza di un impedimento alla vista stimola la mente a fantasticare, ad andare oltre, proprio per ottenere quella libertà che il mondo fisico nega.
Dal punto di vista sintattico si può notare come Leopardi usi spesso il gerundio (" Sedendo, rimirando") per descrivere tale condizione, poiché il gerundio è un modo indefinito, quindi appare perfettamente adeguato ad esprimere sensazioni vaghe e indeterminate.
L'intervento di un elemento esterno, rappresentato dal vento, stimola ancora di più la fantasia di Leopardi, che si perde in una miriade di ricordi, sempre più sfogati e indeterminati.
Nella parte finale del testo si può notare come tale processo sia giunto ormai al termine e, di conseguenza, il poeta sembra quasi perdere la consapevolezza di se stesso: il "naufragio"dell'ultimo verso esprime l'abbandono della dimensione razionale ("L'annegare del pensiero") in favore di una vita fatta di sensazioni forse anch'esse illusorie, ma in grado di appagare almeno per un istante il cuore inquieto del poeta.